Chicago. 1956. Leonard (Rylance), es un sastre inglés que confeccionaba trajes en la mundialmente famosa Savile Row de Londres. Después de una tragedia personal termina en Chicago, trabajando en una pequeña sastrería en una zona difícil de la ciudad donde hace ropa elegante para las únicas personas a su alrededor que pueden pagarla: una familia de gángsters. Esta familia de mafiosos intentará aprovecharse de la naturaleza gentil y complaciente de Leonard, que junto a su asistenta Mable (Zoey Deutch) se verá implicado con la mafia de una manera cada vez más grave.